殷仲堪（？～399年）在荆州时常面对挑战，他的态度并非消极，实际上参与了一些案件的审理。曾有一位黄钦生，假装父亲刚去世，身穿丧服以逃避劳役，古代有严苛的守孝制度，导致他被判“诈言父母死亡”，面临极刑。殷仲堪认为此案性质特殊，黄父确实已去世，他的行为属于为逃避责任而企图守孝，虽不法但不应被判死刑。经过殷的干预，黄钦生最终得以保全性命。
这个案例在当时需要极大的勇气与智慧，因为东晋时期法律深受儒家影响，法律字面上严苛。但殷仲堪没有仅仅依靠字面，而是考虑法律应维护的价值和黄的行为是否真的侵害了这种价值。他体现了对个体的关注和对法律目的的深入思考，这种辩证的法律方法在现代法学中备受推崇。
殷仲堪在另一件事上也显示了他的才能。他处理了一起关于梁州和益州之间军事资源分配的纠纷，分析了地形、兵力和粮食问题，最终说服朝廷不调整三郡的军事资源，而是直接派兵。这显示出他在理论上的能力，但在实际执行中可能并不擅长。
他与桓玄之间的关系颇为复杂，尽管在文化上殷仲堪可能占优，但在政治上总处于劣势。桓玄对古人隐士的出山持批评态度，认为隐士不应染尘世，而殷仲堪则为隐士出山捍卫，认为他们是响应时代的召唤。殷仲堪的立场更偏向于为民服务，体现出他作为政治家的责任感。
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